Obbligo o verità non è che un giochino divertentissimo, finché un obbligo non fa innamorare Gina del playboy dell'ufficio.
Gina Hall ha chiuso con gli uomini inaffidabili. Per dieci anni ha perso tempo inutilmente, in attesa che il suo ex le chiedesse di sposarla. Ma adesso ne ha abbastanza. La sua amica Kristen le propone di giocare a Verità o Sfida e la sfida ad andare a un appuntamento con Ethan, il candidato perfetto per un potenziale matrimonio.
Gina pianifica la festa d'addio del suo collega donnaiolo Chris Bradley e lo sfida a Verità o Sfida di sua iniziativa. Quando arriva il suo turno, Chris sfida Gina a fingere di essere la sua fidanzata per togliersi di dosso una collega un po' troppo civettuola. Gina si rende conto che simulare una relazione con Chris le viene proprio naturale.
Anche se Gina e Chris fingono, il loro rapporto sembra dolorosamente reale. Temendo di cadere ai piedi di un altro uomo volubile, Gina capisce di doversi concentrarsi su Ethan per non commettere gli stessi errori del passato.
