Дослідження історії міст України в різні часи проводилося в двох напрямках - вивчалися або загальні явища в житті українських міст, або ж історія окремих великих економічних та політичних центрів. Зовсім мало уваги приділялося невеличким містам. Це в певній мірі стосується мальовничого містечка, розташованого на злитті двох річок - Десни та одноіменної Остра. Заснований в кінці Х століття Володимиром Святославичем для здійснення адміністративного контролю над прилеглою територією, Остер протягом тисячі літ виправдав своє історичне призначення, до 1963 року залишаючись районним центром.
